4-Dimetilaminopiridina

Rendimiento catalítico excepcional: Demuestra una actividad acilante y esterificante aproximadamente 10⁴ a 10⁶ veces mayor que la de la piridina.

Catalizador altamente nucleofílico: El grupo dimetilamino donador de electrones mejora significativamente la eficiencia de las reacciones de sustitución nucleofílica.

Adecuado para sustratos de baja reactividad: Cataliza eficientemente la acilación de alcoholes y aminas estéricamente impedidos o menos reactivos.

Amplia utilidad en síntesis orgánica: Se aplica extensamente en reacciones de transferencia de acilo, incluyendo síntesis asimétrica utilizando catalizadores de DMAP quirales.

Descripción del producto de 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

La 4-Dimetilaminopiridina (DMAP) funciona como un catalizador nucleofílico altamente potente para reacciones de acilación. A través de la interacción de resonancia entre su sustituyente dimetilamino donador de electrones y el anillo de piridina, el átomo de nitrógeno unido al anillo se activa notablemente para la sustitución nucleofílica. Este efecto acelera sustancialmente las reacciones de acilación y esterificación que involucran alcoholes, aminas y ácidos carboxílicos, incluso para sustratos estéricamente voluminosos o poco reactivos. Su actividad catalítica es aproximadamente de 10⁴ a 10⁶ veces mayor que la de la piridina. Dado que las reacciones de transferencia de acilo constituyen una vía de conversión central tanto en sistemas biológicos como en la química orgánica sintética, los derivados quirales de DMAP se utilizan ampliamente como catalizadores para procesos de transferencia de acilo asimétrica.

4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

Propiedades Químicas de la 4-Dimetilaminopiridina

Punto de fusión112 °C
Punto de ebullición162 °C
Densidad0.906 g/mL a 25 °C
presión de vapor0.169 hPa a 20 °C
Índice de refracciónn20/D 1.431
Punto de inflamación110 °C
temp. de almacenamientoAlmacenar por debajo de +30 °C.
solubilidadmetanol: 50 mg/mL, claro
formagranulado
pKapKa (20°): 9.7
colorblanco apagado a amarillo
Olorolor característico
Rango de pH9.7 (solución acuosa al 10%)
pH11 (60g/l, H2O, 20℃)
Solubilidad en agua76 g/L (25 ºC)
Merck143389
BRN110354
Estabilidad:Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes.
LogP1.34 a 25℃
Referencia de la Base de Datos CAS1122-58-3 (Referencia de la Base de Datos CAS)
Referencia de Química NIST4-Piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3)
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3)

Información de seguridad

Códigos de peligroT,C,T+,Xn,F
Declaraciones de riesgo25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
Declaraciones de seguridad 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
RIDADRONU 2811 6.1/GE 2
WGK Alemania3
RTECSUS8400000
Temperatura de Autoignición420 °C
Nota de peligroTóxico/Corrosivo
TSCAT
Clase de peligro8
Grupo de EmbalajeII
Código SA29333999
ToxicidadDL50 oral en conejo: 140 mg/kg DL50 dérmica en conejo 90 mg/kg

Aplicación del producto de 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

Se utiliza en el ablandamiento del agua y la preparación de agua de alta pureza, así como en la refinación de elementos radiactivos. También se aplica en la extracción de yodo de algas marinas, la purificación de antibióticos y el tratamiento de aguas residuales industriales.

4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

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