Descripción del Producto
La 4-hidroxicumarina es un bloque de construcción heterocíclico derivado de la cumarina con una amplia utilidad sintética para preparar numerosos compuestos orgánicos. Demuestra reactividad química tanto electrofílica como nucleofílica.
Este compuesto se presenta como cristales de color amarillo pálido en forma de agujas, con un punto de fusión de 206 °C. Se disuelve fácilmente en etanol, éter dietílico y agua caliente, y produce un color marrón al reaccionar con cloruro férrico.
Propiedades Químicas
| Punto de fusión | 211-213 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 228,82 °C (estimación aproximada) |
| Densidad | 1,1734 (estimación aproximada) |
| Presión de vapor | 0,02 Pa a 25 °C |
| Índice de refracción | 1,4500 (estimación) |
| Temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30°C. |
| Solubilidad | DMSO (Ligeramente), Metanol (Ligeramente) |
| Forma | Líquido |
| Pka | 4,50±1,00 (previsto) |
| Color | Líquido transparente incoloro a ligeramente amarillo |
| Solubilidad en agua | PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 a 21,2 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 1076-38-6 (Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Referencia de química NIST | 4-Hidroxicumarina (1076-38-6) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | 2H-1-Benzopiran-2-ona, 4-hidroxi- (1076-38-6) |
| Códigos de peligro | Xn,Xi |
| Declaraciones de riesgo | 22-36/37/38 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Nota de peligro | Irritante |
| TSCA | Sí |
| Código SA | 29322980 |
Aplicación del Producto
La 4-hidroxicumarina se aplica ampliamente como intermedio en la fabricación de productos farmacéuticos y plaguicidas agroquímicos. Actúa como material de partida esencial para sintetizar anticoagulantes orales como el dicumarol, nuevos agentes anticoagulantes y la warfarina. El dicumarol presenta un efecto relativamente prolongado con una duración de 4 a 7 días, mientras que el etilcumarol proporciona un período de acción más corto de 2 a 3 días.
Además, la 4-hidroxicumarina se emplea en la producción de rodenticidas específicos. También encuentra uso en la industria de sabores y fragancias, dado que los compuestos basados en cumarina son naturalmente abundantes en fuentes vegetales.
