Descripción de Productos
El 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxilo, ampliamente conocido por su nombre abreviado TEMPO, es un radical libre de tipo nitróxido derivado de la piperidina. Se presenta como cristales o líquido de color rojo anaranjado con notable sublimabilidad, y muestra buena solubilidad en disolventes comunes como agua, etanol y benceno.
El TEMPO demuestra un rendimiento excepcional en la eliminación de radicales libres y la desactivación del oxígeno singlete. Además, actúa como un catalizador de oxidación de alta eficiencia, permitiendo la oxidación selectiva de alcoholes primarios a aldehídos y de alcoholes secundarios a cetonas.
Propiedades Químicas
| Punto de fusión | 36-38 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 193 °C |
| Densidad | 1 g/cm³ |
| Presión de vapor | 0,4 hPa (20 °C) |
| Índice de refracción | 1,4350 (estimado) |
| Punto de inflamación | 154 °F |
| Temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30°C. |
| Solubilidad | 9,7 g/l |
| Forma | Polvo |
| Color | Amarillo a verde |
| pH | 8,3 (9 g/l, H₂O, 20 °C) |
| Solubilidad en agua | Soluble en todos los disolventes orgánicos. Insoluble en agua. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes. Refrigerar. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 2564-83-2 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química NIST | 1-Piperidiniloxi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | 1-Piperidiniloxi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
Información de Seguridad
| Códigos de peligro | C,Xi |
| Declaraciones de riesgo | 34-36/37/38 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Temperatura de autoignición | 275 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29333999 |
Aplicación del Producto
TEMPO encuentra amplias aplicaciones en química, biología, la industria alimentaria, agricultura y numerosos otros sectores, actuando como un eliminador de radicales libres, un desactivador de oxígeno singlete y un catalizador de oxidación selectiva.
En la química de polímeros, sirve como eliminador de radicales libres, inhibidor de polimerización, aditivo antienvejecimiento, inhibidor de degradación térmica, así como estabilizador de luz y calor. Puede reaccionar con radicales de cadena reactivos para generar especies latentes unidas covalentemente, que posteriormente pueden disociarse nuevamente en radicales de cadena para mantener la polimerización por crecimiento de cadena.
En síntesis orgánica, TEMPO se emplea comúnmente como catalizador para oxidar diversos alcoholes y polioles. Convierte selectivamente alcoholes primarios en aldehídos sin oxidarlos adicionalmente a ácidos carboxílicos, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El sistema TEMPO/NaClO/NaBr representa un sistema de oxidación reciclable, donde el agente oxidante real es el ion N-oxoamonio producido a partir de la oxidación de TEMPO por NaClO. Durante este proceso cíclico, los grupos hidroxilo se oxidan mientras que TEMPO se regenera mediante el co-oxidante, permitiendo una oxidación continua y eficiente. Además, una variedad de otros sistemas de oxidación basados en TEMPO son ampliamente adoptados en química sintética.
